Sorto nella seconda metà del Cinquecento per volere della cittadinanza e dell'ordine dei Francescani fu eretto su una collina nei pressi della porta di Capotorre. L'edificio posto a circa 50 m s.l.m. fu edificato sul modello di altri edifici conventuali, con corte centrale e porticato al piano terra. Tutto il primo piano fu adibito al culto e alle celle, mentre il piano sottostante accoglieva le cucine, la chiesetta del Santissimo, il cimitero, il refettorio ed alcune stanze di degenza che ospitavano personaggi illustri (malati) della curia napoletana e romana. Qui il clima era a quei tempi salubre e la vicinanza del mare e della collina vesuviana offriva atmosfere di grande suggestione. Gli ospiti del monastero erano indirizzati spesso presso la sede torrese per guarire da affezioni respiratorie e reumatiche. Intorno al monastero, il grande giardino nel quale si coltivavano ortaggi e soprattutto la vite.
Un breve atrio immette, prima di giungere al chiostro, a sinistra, in alcuni ambienti dove erano sistemate le cucine, dagli ampi focolari e dalle enormi cappe, che ancora oggi si possono vedere; e a destra, nel refettorio, un grande ambiente voltato, dall'imponente architettura. Oggi rimane ben poco di quello che doveva essere l'antico allestimento. Sono andati perduti gli scanni di legno che cingevano la sala ed anche la pregevole decorazione ed affresco che ornava il soffitto, di cui restano soli pochi frammenti. Da questi piccoli ma significativi testimoni possiamo capire come fosse improntata la decorazione della sala.
La volta era interamente decorata da eleganti e fantasiose grottesche su fondo bianco, intervallata al centro da una serie di tondi, entro cui campeggiavano alcune figure, di cui non conosciamo il soggetto. Di quei tondi il solo ancora visibile è quello che rappresenta il Padre Eterno benedicente. La decorazione deve essere datata agli anni successivi al 1578 (data di fondazione) e presenta dell'affinità con quella delle vele del chiostro napoletano di S. Maria La Nova. Il lunettore in fondo al refettorio è decorato con un affresco raffigurante la deposizione di Cristo dalla Croce. Oltrepassato l'atrio, si giunge direttamente nel chiostro, dalla imponente ma lineare architettura. Cinque arcate sorrette da massicci pilastri, scandiscono i lati di un ampio cortile quadrato, al centro del quale vi è un solido pozzo in pietra lavica. Una nota particolare va dedicata agli affreschi del chiostro: una sorta di enciclopedia illustrata degli episodi più significativi della vita di San Francesco ed altri Santi dell'Ordine, che si snoda lungo le quattro pareti del chiostro. La decorazione, riferibile alla seconda metà del secolo XVII, presenta ventiquattro pannelli con varie scene, ognuna commentata da una didascalia; gli scomparti sono intervallati da medaglioni, entro cui sono ritratti i Provinciali ed altre figure di rilievo dell'Ordine. Questo programma decorativo non è l'unico nel suo genere. Cicli pittorici simili si ritrovano in altri chiostri francescani disseminati per l'Italia, ad evidenziare la volontà, delle autorità dell'Ordine, ad unificare i temi iconografici. Un ciclo pittorico con caratteristiche simili a quello degli Zoccolanti è presente nel chiostro delle clarisse del convento napoletano di S. Chiara. I due cicli presentano molte affinità stilistiche, tra cui anche il sistema di impaginazione delle scene. Un'ultima spiacevole nota d'obbligo. Riguarda le condizioni disastrose in cui versa questo importante complesso monumentale cittadino.
